Las fuerzas realistas se encontraban en la plaza de Chillán donde contaron con el apoyo de la población.
En tanto las fuerzas José Miguel Carrera se prepararon a hacerles frente el día 27 julio, sus oficiales Joel Roberts Poinsett y John Mackenna prepararon su artillería e hicieron un croquis de la ciudad, querían acabar con las fuerzas realistas antes que recibiera refuerzos. También contaba con las fuerzas de Bernardo O’Higgins.
Mientras, en la ciudad el 21 de mayo había fallecido el Brigadier Antonio Pareja cediendo el mando del Real Ejército de Chile al comandante Coronel Juan Francisco Sánchez, el cual se preparaban para resistir el asedio con las fuerzas junto a los guerrilleros Ildefonso Elorreaga, las tropas valdivianas de Juan Nepomuceno Carvallo (Batallón Fijo de Valdivia), las milicias de Chiloé (Batallón Veterano de Chiloé, Voluntarios de Castro) y las siguientes unidades: Dragones de la Frontera, Milicias de Caballería, Batallón Fijo de Concepción, Grupo de Artillería con 20 piezas y el Batallón Cívico de Chillán.
El 29 de julio comenzó el combate con los fuegos de los cañones de las fuerzas revolucionarias, el cual fue contestado y se mantuvo un intercambio de artillería por 3 días, sin mayores efectos a pesar de que las defensas realistas gozaban de mejor puntería. Sin embargo, los atacantes estaban en condiciones muy precarias pues la tropa estaba dotada de ponchos impermeables, pero el clima era tan desfavorable y la escasez de medios tan enorme que el mismo Carrera estaba arrepentido de haber iniciado esta campaña en pleno invierno, esto hizo que sus fuerzas comenzarán a desertar. Por lo cual, determinó atacar rápidamente antes que continuaran mermando sus tropas.
El primer combate fue el combate de Maipón el 3 de agosto y el segundo dos días después, en ambos se produjeron fuertes enfrentamientos con los defensores realistas de Juan Francisco Sánchez, enfrentándose en las esquinas de la ciudad con los guerrilleros de Elorreaga, y las tropas de Chiloé y Valdivia.
Con todo, luego del primer ataque se produjo el saqueo de la ciudad con toda clase de atrocidades contra sus pobladores, se cuenta que las masacres y asesinatos fueron enormes.
En el segundo enfrentamiento un proyectil de cañón de los defensores realistas cayó sobre otra batería del bando de Carrera, comenzando una explosión sobre el depósito de pólvora, alcanzando a los restantes cañones e incluso a las cartucheras mismas de los soldados. Las pérdidas humanas y materiales fueron enormes. Los defensores realistas aprovecharon la confusión para apoderarse de la primera batería, pero fueron contenidos por tropas revolucionarias. O’Higgins apareció junto con su destacamento y contribuyó a apoyar esta resistencia, por lo cual los realistas se replegaron a la ciudad de Chillán.
Luego de estos funestos combates del Sitio de Chillán habían mermado mucho las fuerzas de Carrera. A tal punto que no era posible ni siquiera mantener el cerco en las inmediaciones de la ciudad. Entre los muertos, heridos y prisioneros ascendían a más de 500 hombres. Además, se habían fugado las milicias de caballería y parte de la infantería, probablemente no estaban muy convencidos de la causa de los revolucionarios. Por otro lado, se carecía de víveres suficientes y las municiones apenas alcanzaban para realizar una retirada exitosa.
Asi Carrera decide huir a Quirihue y Concepción, levantando el sitio a la ciudad que duró desde el 27 de julio al 10 de agosto.
Fragmento carta de Segundo Monsalves, regimiento Fijo de Concepción (Sureños a las Armas).
«La falta de sueño, el frío, el humo y el cañoneo
nos tenía en continuo ataque de nervios. Rezábamos
y cantábamos, todos a coro, para pedir a Dios
acabar con el fuego. Ahora, es cierto, nosotros estuvimos
todos estos días bajo techo y los nortinos
no tenían donde capear la lluvia.»
Chillán 15 agosto